Дифенилоксалат представляет собой белое кристаллическое вещество. Также встречается в виде бесцветных столбчатых кристаллов. Он нерастворим в воде и имеет температуру плавления +136 оС. На основе данного вещества и его производных создаются хемилюминесцентные композиции – жидкости, способные светиться в темноте. Такие составы нашли применение в производстве светящихся палочек и другой подобной продукции.
Цвет свечения определяется наличием различных красителей. В этом качестве используются полициклические ароматические углеводороды, включая:
- 9,10-дифенилантрацен — дает голубой цвет;
- 9,10-ди(фенилэтинил)антрацен — дает зеленый цвет;
- тетрацен — обеспечивает желто-зеленое свечение;
- 1-хлор-9,10-ди(фенилэтинил)антрацен — дает желтый цвет;
- 5,12-ди(фенилэтинил)тетрацен — обеспечивает оранжевое свечение;
- рубрен — дает оранжевый цвет.
Дифенилоксалат можно синтезировать из фенола и хлористого оксалила в присутствии органических растворителей, которые не содержат влаги и триэтиламина. Поскольку хлористый оксалил является достаточно дефицитным и дорогим реактивом, можно использовать альтернативный способ синтеза дифенилоксалата. Он несколько хуже в плане выхода вещества, но зато не требует компонентов, которые трудно найти. Для синтеза понадобится:
- 21 г перегнанного фенола без содержания влаги;
- 10 г щавелевой кислоты (обезвоженной);
- 20 мл перегнанной хлорокиси фосфора;
- 75 мл перегнанного пиридина;
- 50 мл концентрированной соляной кислоты.
Процесс осуществляется в такой последовательности:
- В химический стакан на 250 мл помещаем 21 г фенола и 10 г щавелевой кислоты, которую предварительно нужно измельчить в ступке.
- Наливаем 75 мл пиридина и хорошо все перемешиваем для полного растворения фенола.
- Стакан с раствором помещаем в охлаждающую смесь льда и соли (пропорция 3:1) и даем ей остыть в течение примерно 15-20 минут.
- В пластиковый шприц набираем 20 мл перегнанной хлорокиси фосфора и медленно капаем его в реакционную смесь, параллельно интенсивно перемешивая стеклянной палочкой. Проходит бурная реакция, сопровождающаяся выделением тепла и дыма. Крайне важно не дать реакционной массе перегреться, для чего все время нужно хорошо перемешивать. Также нужно помнить, что хлорокись фосфора является очень едким и токсичным веществом. Поэтому работать нужно в защитных перчатках и в условиях хорошей вентиляции.
- После превращения смеси в кашеобразную массу даем ей выстояться на льду или в морозильной камере не менее 2 часов.
Выход дифенилоксалата при таком способе синтеза составляет примерно 6,6 г (25 %).
